Acétanilide

L'acétanilide, aussi nommé acétylaniline ou acétylaminobenzène, est une molécule organique de formule C 8 H 9 NO. C'est le précurseur de nombreuses drogues, colorants et autres composés dans la synthèse chimique.



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Acétanilide
Acétanilide
Général
Nom IUPAC N-phényléthanamide
Synonymes N-phénylacétamide, acétylaniline,
acétylaminobenzène
N° CAS 103-84-4
N° EINECS 203-150-7
Apparence cristaux blancs inodores
Propriétés chimiques
Formule brute C8H9NO  [Isomères]
Masse molaire 135, 163505 gmol-1
C 71, 09%, H 6, 71%, N 10, 36%, O 11, 84%,
Propriétés physiques
T° fusion 113 à 115 °C
T° ébullition 304 °C
Solubilité 0, 1g/100mL à 22 °C
Masse volumique 1, 219
T° d'auto-inflammation 545 °C
Point d'éclair 174 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


L'acétanilide, aussi nommé acétylaniline ou acétylaminobenzène, est une molécule organique de formule C8H9NO. C'est le précurseur de nombreuses drogues, colorants et autres composés dans la synthèse chimique. Jadis utilisé comme analgésique et antipyrétique, il est fréquemment responsable de méthémoglobinémie mortelle. C'est un stabilisant du peroxyde d'hydrogène et des enduits cellulosiques. Il est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques comme le paracétamol. Il se présente sous la forme de cristaux blancs et brillants.

Préparation

On prépare l'acétanilide en faisant réagir l'anhydride acétique, soit avec l'aniline, soit avec le chlorure de phénylammonium.

Propriétés

L'acétanilide est soluble dans l'eau chaude. Ce composé, stable dans les conditions normales, devient autoinflammable quand la température atteint 545 °C. Il se présente sous forme de cristaux de couleur blanche quand le produit est pur.

Utilisations

Les domaines d'utilisation de l'acétanilide sont les suivants :

En outre, l'acétanilide a des propriétés analgésiques et diminué la fièvre. Elle se classe dans la même catégorie de médicaments que le paracétamol. Elle est fréquemment prescrite à de nombreux patients et on la trouve dans la majorité des pharmacies. En 1948, Julius Axelrod et Bernard Brodie ont découvert que l'acétanilide est bien plus toxique dans ses utilisations que les autres médicaments, endommageant surtout le foie et les reins.

Liens externes

Références

John Emsley (1996). Guide des produits chimiques à l'usage du spécifique. Les éditions Odile Jacob. ISBN 2-7381-0384-7


  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d'une traduction de l'article de Wikipédia en anglais intitulé «acetanilide».

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